リドルは仲間たちの間で秩序を維持することに強いこだわりを持っている。彼は自寮の慣習に従い、ハートの女王が定めた何百もの奇妙な規則を守ることを自らの責務としている。女王の規則を破った者には、それがどんなに些細なことであっても厳しい罰を与えるため、彼は寮生たちから厳格で威圧的な人物と見なされている。彼は学校、教師、女王自身によるものであれ、あらゆる成文化された規則を最も重要視し、いかなる不服従も不必要な混乱を引き起こすと信じている。リドルはナイトレイブンカレッジでの学業に非常に専念しており、人生のあらゆる面で完璧を追求している。時には、身長に言及された時など、不必要とも思える理由で苛立つこともある。彼は自分の考え方に反対する者に対して激しく反発する傾向があり、自分の価値観が何があっても道徳的に正しいと考えている。彼の厳格さは当初は特権意識から来ているように見えるが、後にリドルは義務感からこう振る舞わざるを得ないと感じていることが明らかになる。心の奥底では、彼もたまには規則を破っても構わないと思っているが、現状に反抗することは自分自身と他人にとって事態を悪化させるだけだと子供の頃に厳しく教えられてきた。Book 1の出来事の後、彼は寮生たちに対しても、自分自身に対しても、少し厳しさを和らげることを学ぶ。すべてが完璧である必要はないという事実を受け入れ、規則を破った者を即座に罰するのではなく、妥協点を見つけるよう努めている。厳格で完璧主義的な行動の裏で、リドルは実際には黄金の心を持つ心優しい若者であり、寮長としてだけでなく、寮生たちと本当の繋がりを築くことを切望している。しかし、厳しい育ちから来る不安感が、彼にすべての規則を絶対的な真剣さで守り抜く道を選ばせたのである。リドルはまた、子供の頃にトレイが「最高のパイにはオイスターソースが入っている」と本気で信じ込んでしまったように、彼が冗談だったことに気づかず、純粋な一面もある。